Часто вспоминал Иван Романович как прошла его юность, как работали в колхозе от зари до зари и не уставали, потому что были молодыми.
Но вот грянула война. В 19 лет Иван ушёл на фронт, на оборону Москвы. Служил артиллеристом. В 1941 году – учебка и фронт. В 1943 году – тяжёлая контузия. Лежал в госпитале в Москве. После госпиталя опять фронт.
В 1946 году пришёл Иван Романович с фронта в родное село – Никольское.
Стал работать в колхозе учётчиком. В 1954 году женился на прекрасной девушке – Вере Ильиничне и прожили с ней более полувека в любви и согласии. После тяжёлой контузии во время войны – Иван Романович ослеп, но его жена и дети всегда были рядом с ним.
У Ивана Романовича и Веры Ильиничны три дочери, сын
. Они очень гордятся своими детьми. Все вышли в люди, получили образование и очень любят своих родителей.
Родина наградила Каковкина Ивана Романовича « За боевые заслуги», «За оборону города Москвы», «Орденом Отечественной войны», «За победу над Германией».
7 августа 2006 года Иван Романович умер.